У твоего тракта есть три точки, в которых - ЦАП, усилитель и наушники.
Соответственно, тебя интересуют или комбинация "все в одном" (условные беспроводные уши или проводные с ЮСБ), вариант "Наушники + комбинированый усилок/ЦАП" или "Все по отдельности"

Дальше вопрос твоего бюджета и вкусов. Если есть рядом большие красивые магазины подобной техники - не думая бери свой ноут или флешку с любимой музыкой да иди слушать.

Отвечая на твои вопросы (не бери за истину, я такой же аматор и профан, просто прошел эмпирически этот путь сам)
1. Между "воткнуть в комп" и "воткнуть во внешний ЦАП" я разницу начал слышать с китайских ушей за 50 баксов. Стартовые сенхи ХД серии уже тоже очень хорошо на это все реагируют.

2. Даже гугломузыка или спотифай в связке уши+цап+усилитель за 200 долларов суммарно будет играть ощутимо вкуснее. А когда привыкнешь к звуку системы - поэкспериментируй и уже вживую посравнивай.
Для меня лично в каких-то случаях разница со спотифаем настолько мала, что ей можно пренебречь (какой нибудь старый рокешник, например). В каких-то, когда альбом с хорошим мастерингом, вроде условных Daft Punk Random access memories, разницу слышно сильно. Так опытным путем и определишься

Обрати внимание на Сенхи 650/660
Или их удешевленную версию Drop 6XX (у меня такая)

Как написал выше, однажды проводил с друзьями для себя такой эксперимент - они рандомно меняли кабеля, а я вслепую угадывал "рандомный провод от сателита музыкального центра 2000х (на глаз максимум пол квадрата)", "мой тогдашний провод" (что то около клоца, о котором ты говоришь) и дорогущий аудиоквест, который я взял в муз магазине по принципу "если не подойдет - вернете в течении 14 дней"
Между "проводом за 150 гривен/метр" и "проводом за 900/метр" я разницы не услышал вообще))
А вот провод от муз центра угадывался почти сразу же.

Я не очень силен в научной стороне вопроса, но чего-то в звуке явно не хватало. Как будто поломался стереоэффект, который на моих текущих KEF LS50 позволял с закрытыми глазами четко сказать, с какой стороны какой инструмент на "сцене" находится и где "виртуально стоит" солист.
Может, просто что то в звуке поломалось и мое восприятие зацепилось за эту деталь, а может действительно они как-то повлияли на "скорость" колонок и их контроль.
Для себя лично сделал вывод, что с минимального порога качества в "медь, адекватная изоляция и квадратура" провода ничем особо не отличаются по качеству.
Через некоторое время купил за гроши "толстенькие и в оплетке", просто чтоб красиво по полу раскидывались.

Отвечая на твой вопрос - фиг его знает. Кабель - носитель сигнала, а, значит, влияние на звук в любом случае неизбежно. Просто, скорее всего, это влияние драматически падает, если кабель соответствует базовой спецификации "хотя бы один квадрат и, пожалуйста, из меди". Надеюсь, шарящие люди меня дополнят в комментариях.

Другой вопрос - этот кабель в моем случае валяется в самом видном месте квартиры и его особо никак не спрячешь. Именно из этих соображений и было принято решение купить "в оплеточке" и припаять бананы.
Но "аудиоквест" - шляпа и шарлатанство, имхо

Если не секрет, на каких ушах остановился как "мой вариант на годы вперед"?

В матчасти слабо разбираюсь, не буду спорить.
Просто говорю, что в грустной пиратской практике рутрекера если кто то заморочился с хайрезом - скорее всего, он заморочился еще и с тем, чтоб протереть пластинку и правильно настроить фильтры)

ну, в моих руках за последние несколько лет побывали 4 вертушки (винтажная, но дорогущая ямаха из 90х, аудиотехника LP50x, дешевый ProJect Essential и "дорогой" ProJect Debut Pro), 2 фонокорректора (Cambridge Audio стартовый, Rega Phono и еще 3 встроенных в усилки), 5 разных усилителей для большой акустики (Onkyo 9030, Denon 900, Cambridge CXA61, NAD M10, Roksan Attessa), 4 пары колонок (Polk Audio S20, KEF Q350, DALI Zensor 6, KEF LS50), 3 разных сабвуфера (Jamo 801, Monitor Audio Silver), 4 пары хайфайных наушников (Сенхи 660, HiFiMan Sundara, несколько гибридных Fiio), 3 разных ЦАПа и 2 усилителя к ним (Fiio E10, Aune T1, Aune X1, SMSL SU-1, Topping P90, DarkVoice 336).
Ну и всякая рассыпуха вроде проводов.
Это все добро появлялось у меня постепенно и комбинировалось друг с другом, после чего постепенно продавалось. Так что успел на себе почувствовать ранее казавшиеся бредом вещи про "усилитель не раскрывает колонки", "смена кабеля в виниле улучшает его звук", а также в целом зависимость итогового звука от сочетания компонентов.

Также, переехав в новострой с херовейшими бетонными стенами, открыл для себя влияние помещения на звук и резонансы. Накидал даже по углам немного шумоизоляции - помогло!

Был опыт "слушания проводов". Хотел наконец для себя закрыть аудиофильский гештальт и понять "есть ли разница". Спойлер - есть, но с нюансом. Провода за копейки с "музыкальных центров" ощутимо портят сигнал. Провода "из музыкального магазина" приличного качества с толстым сечением уже по звуку никак не отличаются для меня от "хайэнда за сотку долларов". Остановился на алиэкспрессных, толстых в оплетке - они красивые :)

По "конфигурации" - набаловался с эквалайзерами, настройкой винила, размещением сабвуфера и колонок в комнате. Сравнивал колонки "на комоде"/"на стойках".

В общем, пусть и в весьма ограниченном ключе, но успел наиграться с разным и прийти для себя к каким-то более менее обоснованным выводам

Я с одной оговоркой готов согласиться.
Когда хороший мастеринг и честное 16/44 - мне всего хватает и я сам не всегда слышу разницу с хайрезом.
Другое дело, что порой те же самые альбомы для "нармальнава мп3", "losless" и "хайрезов" берут с разных источников, а винил - цифруют по-разному. Так что качая наивысший возможный битрейт ты с бОльшей вероятностью попадешь на более качественный источник.

Если пластинка в статике и пыли, а цифруешь ты ее юзб донглом - никакие контейнеры/битрейты не помогут. Но если у тебя крайне правильный конфиг винила и дорогущий АЦП, то чего тебе стоит поставить галочку "192 KHz"? Не экономить же лишние 100 мегабайт.

Ну, как и в куче других хобби, спрос рождает предложение. А, чем больше интересуешься тематикой, тем большего ты от нее требуешь. Кто то не видит смысла в вине дороже 5 баксов за бутылку, кто то не понимает, зачем машины, мощнее копейки, а кому то не важно, играет он в доту в 30 кадров или 144.

Могу рассказать только свой путь. Никаких вершин хайфая, но с детства у меня со слухом было все хорошо, закончил музыкалку, много играл на гитаре.
Детство было в 00х-10х, я в школе был говнарем, переслушал много рокешника на наушниках уровня "положили в коробку с телефоном Нокия" или "друзья купили на рынке за 3 доллара и подарили на день рождения". Согласен, главное - музыка, и я никогда от нее не был счастлив, как в детстве.

После окончания универа купил по совету коллеги на работе свои первые китайские "хайфайные" затычки (какая то более удешевленная версия MeeAudio Pinnacle) и дешевенький ЦАП с усилком (FIIO E10, кажется).
Сказать, что я был шокирован - ничего не сказать. Банальный пример для сравнения - кино из нулевых на VHS и старом батином телике против современных ремастеров в 4K с HDR.
Кино стало лучше или хуже? Нет, вряд ли. Аль Пачино в "Крестном отце" стал хуже играть? Нет.
Но ты можешь рассмотреть героя "вблизи", увидеть, какая у него кожа. Можешь посмотреть, какая картина висит на стене в "кабинете" крестного отца, разглядеть модель машины, на которой он катался, название пачки сигарет, которые он курил.
Если тебе подобные детали не интересны и ты следишь за сюжетом - никаких вопросов. Но есть толпы людей, которым нравится вкушать детали и нюансы. Более того, режиссер фильма и ответственные по костюмам/реквизиту целенаправленно работали и старались тебе эти детали показать. Справедливо ли говорить, что "это фигня и маркетинг, чтоб продать лохам 4К"?

Вот тогда я знатно охуел от того, что "в моей говнарской музыке, которую я до дыр заслушал, оказывается, столько интересного!" и начал инвестировать в это свои деньги. Сейчас у меня есть плеер и наушники, которые я слушаю в дороге, есть коллекция винила, дорогой проигрыватель и крайне приличная акустика, а также стационарный усилок для нее, умеющий стримить непережатые 300 гигов музыки с домашнего компа. И, да, я шаг за шагом шел от тех дешевых наушников к аппаратуре в бюджете "пара тыщ долларов". И искренне счастлив, четко осознавая и слыша разницу.

ОЧЕНЬ согласен с тем, что страшный оверпрайс и куча маркетинга - даже сейчас, когда у людей есть интернет и доступ к техническим обзорам и объективным научным анализам, мне все еще рассказывают про "сетевой провод влияет на звук" и "покупайте аудиофильские роутеры за 999$".
Но, вместе с этим, в индустрию пришли и китайцы с "топом за свои деньги", и появилось куча нормальных решений, дающих тот самый "экстаз" за пару сотен долларов.

Крайне советую накачать любимой музыки и раздобыть в прокат у друзей приличные наушники с усилителем на пару вечеров. Уверен, откроешь для себя что то новое

А в каком бюджете наушники выбираешь и от каких брендов?
Как только перешел от студенческого "покупаю наушники в ларьке в метро" на "покупаю даже если китайские - брендовые и осмысленно" - ни разу за 10 лет не померли ни одни.

Рассмотри вариант внутриканальных наушников в корпусе из литого металла и со съемными проводами. Сам корпус ни уронить, ни погрызть, ни раздавить не выйдет. При этом, если что то с проводом - легко заменяется

После 30 слух деградирует на высоких частотах, за 8-9 КГц
так что или вы ему пищите, или он просто вас игнорирует))))