![СН30Н+Н2504+НС1
■оиц. ■ Омц.
снзОН+НС1-СН3С| +Н;0
X пористым
При нагревании с галогеноводородными кислотами спирты дают гапогенопроизводмые углеводородов. Какова роль серной кислоты в данной реакции? П,]
Взаимодействие этилового спирта с хлористым водородом
СаН5ОН + НС1-СаН5С1 +Н20](http://img0.reactor.cc/pics/post/%D0%B4%D0%B8%D0%B0%D1%84%D0%B8%D0%BB%D1%8C%D0%BC-%D1%85%D0%B8%D0%BC%D0%B8%D1%8F-%D0%BD%D0%B0%D1%83%D0%BA%D0%B0-%D0%B4%D0%BB%D0%B8%D0%BD%D0%BD%D0%BE%D0%BF%D0%BE%D1%81%D1%82-6083332.jpeg "диафильм,химия,наука,длиннопост")
Подробнее
|. Номенклатура, изомерия, строение и физические свойства спиртов н н н-c-i н н -он Этмлоеый спирт > V-i он н он Н'С — с~ ¿"Н Глицерин н JH н Нч м н Н-СС*СС*С-ОН Бвизиловый 'С-С' и еПИрт н -н н Спирты-органнческне вещества, молекулы которык содержат одну или несколько гидроксильнык групп, соединенны* с носы- ЙГТ сп-рто., опр«Д.Г.ЮЩО. -« САСО. В зависимости от различают: ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ числа гидроксильнык групп в молекуле Этиловый спирт Фенил этиловый спирт ДВУХАТОМНЫЕ СПИРТЫ ТРЕХАТОМНЫЕ СПИРТЫ Этилеигликопь Пролиленгликолк • • в 4 Глицерин Ксилит ГШ A4 Щ • • • • • . !• • • • V, В « • • #* • # А Т ри метил ей г никоя ь • К каким группам относвтсв трнметнленгликоль ксилит? Ш R-C-OH Перемни спирт R R-C-OH I н Вторичный спирт R R- ! -ОН R Третичж спирт Первичный бутиловый спирт Вторичный бутиловый спирт Третичный бутиловый спирт Спирты подразделяют на первичные, вторичные и третичные. Они отличаются количеством радикалов, связанных с углеродным атомом, к которому присоеди-иена ОН-группа. Какой еще имеется первичный бути- ловый спирт, изомерный изображенному? 0 ФОРМУЛА Номеихлатура Историчесхая Мешдуивродмвв Этиловым Этвнвп спирт ЛропипоаыА спирт Пропанол -1 Трат и жим* бутиповым 2-метил — пропанол—2 спирт CHi-CHi-OH I I « CH.-CHj-CHj-OH •си, с н.-'с-он си> СНГОН CHi-CH2-CH2-CH-CH2-CHj 2 — этилпеитаиол — 1 он Чг 11 2 Назовите это соединение. О -СН-СН2-СН=СН2 I — фенилбутен — 3 — оа — I L Оу-СН2;ОН Углеродный атом, содержащий гидроксил, обязательно чается в главную цепь и определяет начало нумерации^ f 1ИЛ f il *.ип. ЮО’С «пл. -90*С I .ип a? и ПЛ. 25.5*С « пл. -108°С СН.-СН.-СН,-СНгОН Бутви > — 1 СН,- :н, _ ,сн.-£ -он Бутене -2 ¿н, 1 пл. -11Ь*С сн,-сн,-<;н-сн, ,-сн-сн,-он СН, 2 — метил пропан — I 2 — метнппропвн п — 2 Изомерия спиртов обусповпена строением раднкапа и по-ложением г»дрв«сило. V «а«-, и, при..д.миыд спирт., изомерия опредепяется попожением гидроксипа? Сравните температуры плавпеиия и кипения изомеров. щ Температуры кипени« парафинов и спиртов Сопоставьт?Темп?ратурьГк1«тет«^спиртоай парафинов. Найдите средний прирост темпе-ратуры кипения в их гомологических рядах. Чем же объясняются столь высокие температуры кипения спиртов? 1 • • H : О : Н • • t*H Н И : С : О *• Н • В • • н М Н-С^ • н н н Н:С:С:5:Н ее ее •• н н н н H-с -¿ь н н R:0:H R* • о* Ht -НА К»?в.О*^Н«* Сравните электронное строение молекул спиртов и воды. Связи С-О и О-Н поляризованы, причем электроны смещаются к наиболее электроотрицательному атому кислорода, у которого имеются еще две неподеленные пары электронов. Н20 Мол. масс а 18 у. ед., ? кип. 100° С Н I О н н с н \ н в / 0 1 н •. ✓ Н о н Н Н О . о, ЧН • • Нч в- 0 1 и н н Г I н Молекулы воды в твердом и жидком состоянии абонированы в результате образования межмолекулярмь х водородных связей. При этом значительно увеличивается масса и уменьшается летучесть вещества. 0 /* Н Н : С: Н НО: • Я Н н • • • • U • a U LJ • • !М П • 1ц • п il ^ • г* H О: - • • НО:- • • Н § I Л R t О \ н н о' I R R I С н в н 0 1 R R I О н Молекулы спиртов также ассоциированы в твердом и жидком состоянии. Протон в ОН-группе одной молекулы спирта притягивается иеподелениой парой электронов атома кислорода другой молекулы с образованием межмолекулярной водородной связи. Сявоь 50 мл различных спиртом с 50 мл аоды подирашвиной дахроматом малин. Метанол Этанол Пропаиол-1 Бутанол-1 Гекса иол-1 С.Н.ОН 1 ш Н-С.Н..ОН LII vo - Н о н н 8 г в 100 г 0.6 г в 100 г Н.О Н.О Межмолекуляриые водородные связи возникают и при растворении спиртов в воде. Низшие спирты (метанол, зтаиол, пропанол) хорошо растворяются в воде, при этом наблюдается уменьшение объема смеси. С увеличением молекуляриой массы растворимость спиртов понижается. Чем вы зто объясните? Прибор для абсопютированив спиртов I I I н,о r а СаО+Н20—-Са (ОН)2 C11SO4+ 5 H20-CuSOa* 5Н20 Медным купорос Спирт+СаО Лтй Спирт-f CuSOt (безе.) С водой спирты образуют азеотропные (постовнно кипящие) смеси. Для обезвоживания спиртов в лаборатории применяются легко гидратирующиеся сопи (безводные СиБОа. МдБОх. Ыа2Б04) или оксиды, например СаО. И В промышленности спирт абсолютируют бензолом в ректификационных колоннах V II. X свойства одноатомных спиртов Спирт. Спиртар-р NaOH- Спирт чр-р HCI-► лавмус «фенолфталеин епаммус Спирты —нейтральные вещества. Они не изменяют окраску индикаторов, не вступают в реакции ни с водными растворами щелочей, ни с разбавленными кислотами. I14] Н t С f н 6- <4 н-с-о~н 11 н н-с-н н-с—с-о н I н-он ♦ н 6+ н • • F- F F^-F t t *- С — С-О * \ F-C-F » F s* •H Хотя у спиртов О-Н связь и поляризовано, кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды. У какого из приведенных спиртов атом водорода гидроксильной группы наиболее активен и почему? 2ROH + 2Na—2RONa +Н21 jmoronaT натри« RONa-»- Н20—ROH + NaOH RO-+Na++H+ + OH^ROH + + Na + OH” а «оде • присутствии фенолфталеина При действии на спирты щелочных металлов вытесняется водород и образуются алкоголяты—кристаллические солеобраэиые вещества, легко гидролизующиеся водой. И Л ш Спирт 'Si Вода Как в данном опыте опредепяется количество выделившегося водорода? Какова формула одноатомного спирта, если при взаимодействии 0.64 г спирта с металлическим натрием выделилось 224 мл водорода? ^ • • Н-О- • • Образе н+нЦн-о-н]* н Гмдроксоний • • R—С — м н +н — [r-6-h]* н Алхоксоиий Механизм галогенирояаии« С2Н5- НВг-*Н%Вг- .. н+н^[с2н5-9-н] н Этилоксоннй СаН»-°н-Вг^С2Н5-Вг +Н.. н й Бромистый этил С сильными кислотами спирты, подобно воде, образуют ионы алкоксоиия —промежуточный продукт ряда реакции, от которого легко отрывается молекула воды.
СН30Н+Н2504+НС1 ■оиц. ■ Омц. снзОН+НС1-СН3С| +Н;0 X пористым При нагревании с галогеноводородными кислотами спирты дают гапогенопроизводмые углеводородов. Какова роль серной кислоты в данной реакции? П,] Взаимодействие этилового спирта с хлористым водородом СаН5ОН + НС1-СаН5С1 +Н20 Хлористый »ТИЛ Как можно обнаружить конечные продукты данной реакции? @ С2Н5ОН -ЖаБОд СаН^Н ♦ЦОЗОзН^СаНзОЗОэН ♦ НОН Этилстрии 1ЯСМТВ еаНзЬЮзН-^ ¡чЪезНз-еаНзОеаНз +н2504 Диэтилоаый >фир При слабом нагревании этилового спирта с концентрированной серной кислотой легко получается диэтило-вый эфир, поэтому его часто называют серным эфиром. Сравните по цвету пламени спирт и эфир. 0 А1|0>: 350*С С|НЮН Пропилеи I Си$0| раствор Дегидратация пропилового спирта КМпО« При сильном нагревании спиртов с концентрированной НаБОд или другими дегидратирующими агентами образуются непредельные углеводороды. Какова роль оксида алюминия в данном опыте? ЁИ Этиловым спирт Бутиловым спирт Октиловым спирт Сгорая, спирты дают оксид углерода (IV) и воду. Почему октиловый спирт горит более ярким пламенем, чем этиловый? С2Н5ОН С2Н5ОН с>м,он но*Ю) КМпО« НЛО. •ого спирта под действием окислителем Чем объясняется столь легкая окисляемость спиртов? И Альдегид 2 5*М«»*ор | КМпО« С1Н.ОН Н|Ю«4К|Сг|0’ СН|ОН4 раствор Н)Ю| В зависимости от природы спирта и условий проведения реакций образуются различные продукты. Третичные спирты окисляются с трудом: у них нет водорода при атоме углерода, связанного с ОН-группой. И III. Получение и прияяенение спиртов *ОСОр гчакие иэ приведенных способов получения спиртов вы уже знаете? й Древесная ' струне» До 1923 года метиловый спирт выделяли из дегтярной воды при сухой перегонке дерева, отсюда название метанола—«древесный спирт». 01 Холодильные ССНН|*СН|ОН СОЖ1 Копоим« Синтеза Сив«« смесь СО*Н| Циркулвциоииее | Смесь СОЖ» СОЖ|*СН,ОН с и, он ре тифивацию С^ОН+С} Современный промышленный способ получения метанола из водорода и оксида углерода (II) в присутствии цинкхромово-го катализатора при температуре 400°С и давлении 300 ат. Процесс этот циркуляционный. Способ получения какого вещества он вам напоминает? (Л) (С6Ню05)п ♦ п НаО пС6Н,аОб Целлвпоз» Мо и ОС Л ■ Дри Д Ы СбН.аОб-гСаНзОНтгСОа Дркккс 0.5*/еН|$О Испаритель Гидро* ли »»тор Ы С»(ОН), 1.5% С|Н)ОН Гидролизат Нейтрализатор Бро Лиг ими Одни из способов полученив этилового спирта —гидролиз древесины. Иэ I т древесных опилок получают 100 л спирта. Ё*1 Схема производства этилового спирта прямой гидратацией этилена Свежий »тилем Водяной пар 450°С Н|Ю« Теплообменник Г идрататор Насос Цмрсупируощмй этилен Холо Г азоотделитель Раствор спирта ^625^ ма реатифивацмю СНа=СН2+НаОг=СНзСНаОН+0 1----------------- Назовите общие научные принципы химического производства при получении этилового спирта гидратацией этилена. ® С|И,ои На каких физических и химических свойствах основаны эти области применения спиртов? М Этиловый спирт—наркотик, при длительном воздействии вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой системы, пищеварительного тракта. Отравление спиртом может привести к смерти. ..Пьянство есть упражнение в безумстве". Пифагор. Этиленгликоль (этамдиол—I. 2) Пропилейгликоль (проламдиол — 1. 2) СНа-СНа-СНа СНа-СН-СНа ОН ОН ОН ОН ОН Трмметмлен гликоль Глицерин (пропамдиол—I. 3) (пропантриол —|. 2. 3) Физические свойства некоторых многоатомных спиртов Расиоря СН1-СН1 СН1-СН1-СН1 Пропамдиол-1,3 СН|—СИ—СИ* он он он Г лицерим Многоатомные спирты хорошо растворимы в воде, плохо— в органических растворителях, имеют высокую температуру кипения вследствие образования межмолекулярных водородных связей. И Г ореиие глицерина КМлОа СНгОН 2 СН 0Н*702-----► 6СО2+8Н2О СН2ОН Химические свойства многоатомных спиртов напоминают свойства одноатомных спиртов. И При взаимодействии многоатомных спиртов с Ыа в зависимости от условий проведение реакции может участвовать одна гидроксильная группа или более. (м Гпнцерат ••Ди С«<ОН), Увеличение числа гидроксильных групп усилияает кислотный характер спиртоя. В результате этого алкоголяты получаются не только под дейстяием щелочных металлоя. но и гидроокисей тяжелых металлоя. Прибор дл. нитрования глицерина т СН,- -НО, СН-О-ИО.+ ЗН.О СН,—С—НО, Миогоотомные спирты легко образуют простые и сложные эфиры. Эфир глицерина и азотной кислоты—три-нитрат глицерина (нитроглицерин)—сильное яэрыячатое вещество. Чем это объясняется? СН2-С1 КОН_СНа-СН СНа—С1 + НОН ”*СН2“ОН^ Дихлорэтан СНа—£1 ~ СНа-ЭН - + нон — 1 СНа-ОН СНа-ОН Этиленхлоргидрии СН2-СН2 + НОН -СН2-СН2 \ / 11 с он он Окись этилена Существует несколько способов синтеза многоатомных спиртов. Например, зтиленгликоль получают: гидролизом 1,2— дихлорзтаиа, а также зтиленхлоргидрина и действием на окись зтилеиа 0,5%-ной НгБОд. Какой метод полученив зти-леигликоля вы еще знаете? Гзя Цех по проиэяодстяу пропиленгликоля. Наиболее старый способ производства глицерина —гидролиз жиров. В последнее время глицерин стали получать синтетическим способом—иэ пропилена. I40- среде таз Взрывчатые Пищевая промышленность Коже препараты Глифталеаые смолы М Антифриз па каких свойствах основаны данные области применения гоатомиых спиртов? Диафильм сделан по заказу Министерства просвещения СССР Автор кандидат химических наук Р. МАГДЕЕВА Консультант кандидат педагогических иаух А. ГРАБЕЦКИЙ Художник Б. РЕЗНИКОВ Художественный редактор В. ИВАНОВ Редактор В. ЧЕРНИНА Д-234-77 Студия «Диафильм» Госкино СССР. 1977 г. 101000, Москва, Центр, Старосадский пер., д. № 7 Цветной 0-30
диафильм,химия,наука,длиннопост
Еще на тему
4.8
4.6
