много раз переезжал и живу по съемным, могу из своего опыта ответить по твоим вопросам:
1. Стоит ли сразу обращаться в агентство?
Сразу нет. Ищи объявления о сдаче, рано или поздно попадешь на агентство. Как правило у одного под сдачу есть много разных квартир - их обычно предлагают исходя из твоих хотелок по бюджету/локации. Любые договора и бумажки с агентством подписывай только в момент снятия квартиры, расчеты тоже не раньше чем ключи получишь.
2. Стоит ли рассматривать варианты на авито "от собственника"?
Желание сэкономить на услугах агентства это конечно здорово. На практике это обычно очень заебистый собственник, который любит ходить проверять умничать как надо жить и все такое прочее и вообще квартира это его очень ценная и дорогая собственность. Таким людям делать нехуй, они любят кому-то ебать мозги и с агентствами работать они не хотят. По моему опыту через агентство с собственниками было меньше всего проблем, расчитались и досвидос.
3. Лучше налом или безналом оплачивать?
Особой разницы нет, главное подписать акты. Если безналом - потрудись указать в назначении платежа за что именно платишь, а не просто так сбросить
4. На что стоит в первую очередь обратить внимание при осмотре квартиры(комнаты)?
Проверь работоспособность техники, воду в кранах, кровать пошатай. Можешь по стенам еще постучать чтоб было понятно они хоть какой-то звук держат или из картона.
5. Стоит ли пытаться снимать комнату или лучше все-таки искать однушку?
Зависит от тебя и твоего характера. Хочешь жить в компании с кем-то - бери комнату, часть проблем можно раскидать на всех. Я так не могу, у меня однушка на 60 квадратов и мне все равно мало места, не говоря о том чтобы кто-то тут еще находился (кроме кого-то красивой).
6. Как не испугать арендодателя вопросом о временной регистрации на этой жилплощади?
Про все свои особенные требования/косяки/заскоки и прочее лучше говорить сразу в лоб до того как поедешь смотреть. Я например из Донецка, часть людей это напрягает и они не готовы сдавать, предупреждал сразу чтобы никто время не тратил.

Из того что ты не спрашивал:
- смотри на локацию дома. как далеко и насколько хороший супермаркет/рынок. как далеко транспортная развязка, которой будешь пользоваться. если хорошо продумаешь логистику - сэкономишь очень много времени в будущем. вообще смотри что для тебя критично чтобы близко находилось, мне например оч нравится жить рядом с озером и до днепра идти 10 минут чтобы порыбачить, не надо ездить никуда, можно уточек покормить или просто пива попить на берегу;
- не бери первые 3 этажа. шум, гам и люди будто в окна заглядывают;
- внимательно читай все что подписываешь. то что кто-то спешит и опаздывает тебя вообще ебать не должно;
- стиралка и кондер - мастхэв. как угодно должно быть;
- смотри на расположение дома относительно сторон света. кому что нравится, я люблю с окнами на запад, чтобы с утра не пекло и на закаты пялиться по вечерам;
- срок договора от 6 месяцев без права одностороннего отказа арендодателя, чтобы на кидалово не попасть. либо с компенсацией услуг агентства если захотят заранее разорвать;
- если дома будет что-то оч ценное храниться - меняй замки;
- смотри чтобы в договоре было четко оговорено сколько раз может в месяц приходить собственник, а не когда ему захочется. это очень заебывает;
- заранее уточни сколько выходит комуналка, в частности квартплата и любые другие нестандартные платежи, бывают сюрпризы